Das Warwick Estate ist seit jeher ein Familienbetrieb und wird auch heute noch so geführt. 

Von 1771 bis 1902 war das Warwick Estate als De Goede Sukses bekannt. 1964 wurde das Estate von Stan Ratcliffe nach einer langen Suche nach dem besten Terroir erworben. In der Weinbauregion Stellenbosch erkannte die Familie Ratcliffe das Potenzial und begann dort Cabernet Sauvignon zu kultivieren - und das mit Erfolg. 

1984 erschied der erste Cabernet Sauvignon aus den Kellern des Warwick Estates auf dem Markt. Er trug den Namen La Femme Bleu (Die blaue Dame) und wurde von Stans Frau Norma Ratcliffe gekeltert, welche als eine der ersten weiblichen Winemaker der südafrikanischen Weinszene gilt. Auch war sie die erste Frau in den Reihen der Cape Winemakers Guild. 

Das Logo des Warwick Estates wird vom Wedding Cup geziert - einem Kelch, der auf eine Geschichte aus dem Mittelalter zurückgeht. Kundigunde, die Tochter eines reichen Edelmannes, verliebte sich in einen Goldschmied. Natürlich akzeptierte der Vater diese Liebe nicht und versuchte Kundigundes Liebe zu brechen, indem er den armen Schmied ins Verlies warf.

Doch es verging kaum Zeit, bis Kunigunde vor Herzensleid und Liebeskummer immer blasser und kränklicher wurde, sodass ihr Vater, der Edelmann, dem Goldschmied eine Aufgabe stellte. Erfüllte er diese für ihn unmöglich scheinende Aufgabe, so gab er dem Liebespaar seinen Segen. 

Der Goldschmied sollte einen Kelch schmieden, aus welchem zwei Personen gleichzeitig trinken konnten, ohne einen einzigen Tropfen zu verschütten. Das Ergebnis war der Wedding Cup, der auch Brautkelch genannt wird. 

Auf dieser Geschichte basiert die Tradition, dass das Ehepaar am Tag der Hochzeit aus einem solchen Brautbecher trinken und Stan und Norma Ratcliffe wählten dieses Symbol als Logo ihres Weinguts.